Sidney Crosby wurde als Nummer 1 Pick im NHL-Draft 2005 ausgewählt und hinterliess schnell seine Spuren in der Liga. In seiner ersten Saison führte er die NHL mit 120 Punkten an und gewann die Art Ross Trophy, womit er der jüngste Spieler wurde, der in einer der grossen nordamerikanischen Sportligen die meisten Punkte in einer Saison erzielte.
Er führte sein Team zu drei Stanley-Cup-Meisterschaften und wurde der dritte Spieler, der die Conn-Smythe-Trophäe in aufeinanderfolgenden Jahren gewann. Zudem war er der jüngste Kapitän in der NHL-Geschichte, der den Stanley Cup holte.
Crosby wurde zweimal mit der Hart Memorial Trophy als wertvollster Spieler (MVP) der Liga ausgezeichnet. Er erhielt zudem dreimal den Lester B. Pearson Award/Ted Lindsay Award als herausragendster Spieler, gewählt von seinen Kollegen, sowie zweimal den Mark Messier Leadership Award und zweimal die Art Ross Trophy.
Er hält zahlreiche Rekorde, darunter der jüngste Spieler, der ins erste All-Star-Team berufen wurde, der jüngste Spieler, der in einer NHL-Saison 100 Punkte erreichte, und der jüngste Spieler, der 200 Karrierepunkte erzielte.